Siena es el sitio ideal para un buen recorrido de compras. No sólo se pueden encontrar las mejores tiendas de diseñadores de moda sino además un sinnúmero de tiendas en las que se pueden adquirir excelentes artesanías, como por ejemplo sombreros y jerseys de Tessuti a Mano, en la Vía San Pietro.
Las principales calles comerciales son la Via Banchi di Sopra, donde se sitúan las mejores casas de modas y la Via di Citta, que alberga varias tiendas de souvenirs y comestibles. La ciudad de Siena cuenta con muchos talleres de cerámica como por ejemplo la Ceramiche di Santa Caterina.
Vetrate Artistiche, ubicada de la Via della Galluzza ofrece a los visitantes, excelentes cristales de colores. Para una buena variedad de comida y vinos de la zona hay que visitar la Drogheria Manganelli, ubicada en la Via di Citta.
Las tiendas abren generalmente de lunes a sábado de 09:30 a 13:00, y de 15:00 a 19:00, y algunas permanecen cerradas los lunes por la mañana.
